格氏試劑 Grignard reagent簡(jiǎn)介

一種金屬有機(jī)化合物，通式RMgX(R代表烴基，X代表鹵素)。1901年由F.-A.V.格利雅使用鹵代烴RX與鎂在醚類溶液中反應(yīng)制得。又稱格利雅試劑。格氏試劑廣泛用于有機(jī)合成中，從RMgX可以制得RH、R—COOH、R—CHO、R—CH2OH、R—OH、CROHRR′、CRR′O和RnM(n為金屬的化合價(jià)，M為其他金屬)。在合適的情況下，RMgX還能與α、β-不飽和羰基化合物發(fā)生共軛的加成反應(yīng)。 格氏試劑在醚的稀溶液中以單體形式存在，并與兩分子醚絡(luò)合，濃溶液中以二聚體存在。

發(fā)現(xiàn)歷史

　　1912年， 諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)授予法國(guó)化學(xué)家 維克多·格林尼亞。他發(fā)現(xiàn)了金屬鎂與許多 鹵代烴的醚溶液反應(yīng)，生成了一類 有機(jī)合成的 中間體——有機(jī)金屬鎂化合物，即格氏試劑。

　　維克多·格林尼亞的家庭很富有，但他不愛(ài)讀書，成為“沒(méi)出息的”。1892年，在一次宴會(huì)上，他邀請(qǐng)一位 女伯爵跳舞。女伯爵拒絕，并說(shuō)她zui討厭他這樣的。他受此羞辱， 悔恨交加，終于猛醒過(guò)來(lái)，決心拋棄惡習(xí)，奮發(fā)上進(jìn)。他離開(kāi)了家庭。

　　格林尼亞 離家出走來(lái)到里昂，他本想入 里昂大學(xué)就讀，但是他從來(lái)就沒(méi)有認(rèn)真讀過(guò)書，中、小學(xué)的學(xué)業(yè)荒廢得太多了，這樣的基礎(chǔ)如何考得上大學(xué)呀，格林尼亞只好一切從頭開(kāi)始。幸好有一個(gè)叫路易·波爾韋的教育很同情他的遭遇，愿意幫助他補(bǔ)習(xí)功課。經(jīng)過(guò)老教授的精心輔導(dǎo)和他自己的刻苦努力，花了兩年的時(shí)間，才把耽誤的功課補(bǔ)習(xí)完了。 這樣，格林尼亞進(jìn)入了里昂大學(xué)插班讀書。他深知得到讀書的機(jī)會(huì)來(lái)之不易，眼前只有一條路就是努力、努力、再努力；發(fā)奮、發(fā)奮、再發(fā)奮。當(dāng)時(shí)學(xué)校有機(jī)化學(xué) 巴比爾看中了他的刻苦精神和才能，于是，格林尼亞在巴比爾教授的指導(dǎo)下，學(xué)習(xí)和從事研究工作。1901年由于格林尼亞發(fā)現(xiàn)了格氏試劑而被授予 博士學(xué)位。

格林尼亞發(fā)現(xiàn)格氏試劑時(shí)，曾經(jīng)把它取名格林尼亞-巴比爾試劑，用來(lái)表示他對(duì)導(dǎo)師的感激之情。但是，巴比爾堅(jiān)持認(rèn)為自己沒(méi)有在發(fā)現(xiàn)過(guò)程中作出努力，要求把試劑名稱改成格林尼亞試劑。巴比爾公正淡泊為人稱頌，格林尼亞與巴比爾的師生深情也可見(jiàn)一斑。

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